Dato che Caroline (Candice Accola) non è dell’umore per celebrare il suo diciottesimo compleanno, Elena (Nina Dobrev), Bonnie (Kat Graham) e Matt (Zach Roerig) la sorprendono con un piccolo party in un luogo inusuale. Damon (Ian Somerhalder) e Stefan (Paul Wesley) sono in disaccordo su quale sia il modo migliore per gestire Klaus (Joseph Morgan), ed uno spericolato Stefan decide di testare la sua teoria portando le cose ad un pericolo estremo. Bonnie è preoccupata quando Elena le parla dei nuovi piani di Jeremy (Steven R. McQueen). Ad un incontro dei Fondatori, Alaric si imbatte ancora una volta nella dottoressa Fell (guest star Torrey Devitto), che è nel mezzo di una discussione con il suo ex fidanzato (guest star David Colin Smith). Tyler (Michael Trevino) si rifiuta di andare avanti con le ultime richieste di Klaus ed è sorpreso quando Klaus sembra accettare la sua decisione. Wendey Stanzler ha diretto l’episodio scritto da Rebecca Sonnenshine (#311).