Nella notte del ballo Homecoming, Rebekah (guest star Claire Holt) si apre ad Elena (Nina Dobrev) sul perchè la serata è così importante per lei, lasciando Elena con emozioni contrastanti. Caroline (Candice Accola) e Matt (Zach Roerig) sono entrambi scioccati per il comportamento di Tyler (Michael Trevino) durante tutta la serata. La notte prende una piega surreale quando Klaus (Joseph Morgan) mette in azione il suo ultimo piano. Determinato a battere Klaus, Damon (Ian Somerhalder) entra in una pericolosa alleanza, che porta ad una terrificante svolta degli eventi. La band My Morning Jacket si esibisce nella scena del party. Anche Paul Wesley e Kat Graham prenderanno parte all’episodio. L’episodio è diretto da Joshua Butler e scritto da Evan Bleiweiss.